Dickman sinh ra ở Hexham, Northumberland.[1] Anh khởi đầu sự nghiệp tại Sunderland, kí một bản hợp đồng chuyên nghiệp vào tháng 11 năm 1998 sau khi trải qua hệ thống trẻ của câu lạc bộ.[2] Anh có 1 lần ra sân cho đội chính, khi vào sân từ ghế dự bị trong thất bại 3–0 trên sân khách trước Manchester City ngày 21 tháng 4 năm 2003.[3]